晁盖是在攻打曾头市时，被曾家教师爷史文恭用毒箭射死的。晁盖，梁山的第二任寨主，他为人豪爽、仗义疏财、爱好交友、武功盖世，其主要成就是为梁山的兴旺打下了的基础，容纳了五湖四海的能人。
在宋江上山后，梁山所有的军事行动都由宋江指挥，因此功劳和风头也都是宋江的。慢慢的宋江功高盖主，江湖上的好汉都来投奔宋江，而没人知道真正的梁山之主是晁盖。于是晁盖想要挽回自己的威信，正好遇上曾头市一事，于是他立马去迎战。
关于梁山与曾头市的矛盾。以前段景住抢到一匹照夜的玉狮子马，而曾头市曾家的五虎抢了段景住的马，从此两家结怨。在晁盖出战的途中，突然来了一支伏兵，晁盖正好转了两个弯，被一支毒箭射中。林冲等兄弟将晁盖救了出来，晁盖在回到梁山后，病重而死。